1966年平安夜，周慕云从新加坡回到香港。那年，他在夜总会遇见舞女Lulu又因为送她回家邂逅东方酒店2046号房间。
1967年圣诞夜，居住于东方酒店2047号房间的周慕云跟相邻2046号房间的白玲到龙记酒家喝酒去。是房间号码的联想还是女人本身让他觉得心有所动，周慕云一时也说不清楚。他要求女人当他喝酒的朋友，再没其它。
1968年，另一个圣诞。龙记酒家换成金雀餐厅而白玲变成王靖雯。连物是人非也说不上。唏嘘更加没必要。那个晚上，他忽然明白，有些人有些事，迟一点还是早一点发生，结局原来完全可以不一样。时间的凑合决定一切。那一夜，他死心了。
1969年圣诞，他回到新加坡寻找那个外号黑蜘蛛的苏丽珍。而她不知所踪…
王家卫的电影本就是拍给精神寂寞的人看的，整部戏像打散的不完整的拼图，好多地方要自己动脑。
想明白的觉得十分有趣，想不明白也就随他去了，毕竟现实，在变成记忆以前要简单许多。